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    我国学者在不对称有机催化领域取得重要研究进展

    日期 2017-11-23   来源: 化学科学部    作者: 康强 郑企雨   【 】   【 打印】   【 关闭

      在国家自然科学基金项目(项目编号:21572095)等资助下,南方科技大学谭斌课题组在不对称有机催化构建轴手性化合物领域取得重要进展。相关研究成果以“Organocatalytic Asymmetric Arylation of Indolesenabled by Azo Groups”(偶氮促进的有机催化吲哚的不对称芳基化反应)为题,于2017年10月2日发表在Nature Chemistry(《自然·化学》)上。论文链接:https://www.nature.com/nchem/journal/vaop/ncurrent/full/nchem.2866.html。

      轴手性联芳基化合物广泛存在于天然产物及生物活性分子中,也是一类十分重要的手性配体或催化剂,催化不对称构建联芳基化合物在近几年取得快速发展。基于共价、氢键、离子作用原理设计的有机小分子催化剂在不对称构建复杂分子骨架方面显示出较大的优势。

      课题组以五氟苯取代的手性BINOL骨架磷酸为催化剂,通过在芳烃上引入偶氮基团作为导向和活化基团,成功地开发新型的不对称芳烃C-H官能化反应,在十分温和的反应条件下,高效地高立体选择性地获得一系列具有吲哚-萘骨架的新型轴手性分子。

      在对该反应进性底物扩展时,非常意外地发现当2-叔丁基吲哚换作2-甲基吲哚时,所获得的产物为全新的苯胺-苯并吲哚类轴手性化合物。通过大量的条件优化,在非常温和的反应条件下,仅0.2 mol%催化剂用量就能以良好的收率和几乎完美的对映选择性获得该类目标分子。此外通过改变吲哚2、3位取代基样式,可高效获得含相邻季碳中心的吡咯吲哚啉产物。这代表一种新颖而重要的反应模式,为开发不对称有机催化反应提供了新的策略。

    图. 有机催化的芳烃C-H不对称官能团化:新型轴手性吲哚-芳烃骨架的高效构建

    图. 有机催化的芳烃C-H不对称官能团化




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